Năm 1944, dù là dân thuộc địa, Choi bị buộc phải tham gia quân đội chính quốc Nhật Bản trong khi đang theo học dở dang tại trường Đại học Luật Chuo (Hachiōji, Tokyo, Nhật Bản). Trong thời gian trong quân ngũ, ông dính líu vào một cuộc nổi loạn của binh lính Triều Tiên trong quân đội Nhật Bản và bị tuyên án tù 7 năm. Trong thời gian ở tù, ông vẫn tiếp tục tập luyện võ thuật [2].

Sau chiến tranh, ông được giải thoát khỏi nhà tù. Tháng 1 năm 1946, Choi đã được gọi tái ngũ với tư cách là một Thiếu úy quân đội của chính quyền Đại Hàn Dân Quốc. Trong thời gian công tác tại Kwang-Ju, ông đã xây dựng phong trào tập luyện võ thuật cho binh sĩ toàn đại đội. Không lâu sau, ông được thăng Trung úy và điều động sang phục vụ tại Trung đoàn Bộ binh số 2 đóng ở Tae Jon. Tại đơn vị mới này, Choi tiếp lục xây dựng phong trào, không những trong các binh sĩ Triều Tiên, mà còn lan sang các binh sĩ người Mỹ đồn trú tại đấy. Đây chính là bước đầu tiên để người Mỹ biết đến Taekwondo.

Choi được biết đến như một sĩ quan năng nổ và được thăng cấp nhanh chóng. Ông được thăng Đại úy, rồi Thiếu tá chỉ trong năm 1947. Năm 1948, ông được điều động về Seoul làm sĩ quan hậu cần và trở thành huấn luyện viên võ thuật cho Học viện Quân cảnh Mỹ tại đây. Cuối năm 1948, ông được thăng cấp Trung tá.

Một năm sau, ông được thăng Đại tá và sang Mĩ lần đầu tiên. Tại học viện lục quân Fort Riley, ông đã giới thiệu các kĩ thuật chiến đấu tay không truyền thống của Triều Tiên đến công chúng Mĩ.

Năm 1951, ông được phong Chuẩn tướng và được cử tham gia tổ chức Học viện Lục quân Pusan. Năm 1952, ông được bổ nhiệm làm Tham mưu trưởng Quân đoàn 1 và chịu trách nhiệm làm tùy viên cho tướng Douglas MacArthur trong chuyến thăm Kang Nung. Vào thời điểm hiệp ước đình chiến, ông đang giữ chức Tư lệnh Sư đoàn Bộ binh số 5.

Năm 1953 là một mốc lớn cho cả sự nghiệp quân sự và võ thuật của Choi. Ông trở thành tác giả quyển sách đầu tiên về tình báo quân sự tại Hàn Quốc. Tháng 6 năm 1954, ông được chỉ định làm Tư lệnh Sư đoàn Bộ binh 29 mới thành lập tại đảo Cheju với cấp bậc Thiếu tướng.

Năm 1955, ông được thăng chức Tư lệnh Quân khu 3; năm 1960, thăng chức Phó tư lệnh Tập đoàn quân số 2 đóng tại Tae Gu. Sau khi tham gia một khóa học về vũ khí hiện đại ở Mĩ, ông về nước và nhận chức vụ Giám đốc Tình báo của Quân đội Đại Hàn Dân Quốc. Năm 1961, ông được bổ nhiệm chức vụ Tư lệnh Quân đoàn 6.

Năm 1962, Choi đã được bổ nhiệm làm Đại sứ Hàn Quốc tại Malaysia. Năm 1965, ông được triệu hồi về nước và nghỉ hưu.